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Acrylamid

Vorkommen

Acrylamid entsteht als Röstprodukt beim Erhitzen, insbesondere von Getreide- oder Kartoffelprodukten, also z.B. bei der Herstellung von Chips, Lebkuchen, Knäckebrot, Pommes Frites oder Kaffee. Die beim Rösten ablaufenden Reaktionen sind sehr komplex und werden unter dem Oberbegriff Maillard-Reaktion zusammengefasst. Die erwünschten Produkte dieser Reaktion(en) sind Aromastoffe, die dem gerösteten Produkt seinen typischen Geschmack verleihen.

Der Acrylamidgehalt von gerösteten Lebensmitteln wird von vielen Faktoren beeinflusst. Entscheidend sind dabei naturgemäß Röstdauer und Rösttemperatur. Kommerzielle Anbieter von Röst- und Backwaren haben durch Umstellung der Produktionsbedingungen, insbesondere durch Begrenzung der Rösttemperatur auf Werte unter 180 °C den jeweiligen Acrylamidgehalt deutlich absenken können. Wird der "Signalwert" von 1 mg/kg Lebensmittel überschritten, werden Überwachungsbehörden aktiv und dringen bei den Herstellern auf eine Reduktion.

Stärker belastet sind einmal mehr die Raucher, die mit dem Tabakrauch täglich 0,5 bis 2 µg Acrylamid pro kg Körpergewicht freiwillig inhalieren, wohingegen Nichtraucher (und die Raucher zusätzlich!) nur etwa 0,3 µg/kg mit den Nahrungsmitteln aufnehmen.

Diskutierte Bildungsmechanismen

Acrylamid kann auf verschiedenen Wegen entstehen. Als wahrscheinlichster Weg gilt die Reaktion von Asparagin mit reduzierenden Zuckern, hier am Beispiel der Glucose dargestellt. Der erste Schritt ist noch Lehrbuchwissen, nämlich der nucleophile Angriff der Aminogruppe der Aminosäure am anomeren C-Atom des Kohlenhydrats:

Reaktionsmechanismus

Der zweite Schritt ist die Decaboxylierung der Aminosäure. Auch das ist eine unter den vorherrschenden Reaktionsbedingungen für Aminosäuren zu erwartende Reaktion.

Reaktionsmechanismus

Der dritte Schritt entspricht formal einer Eliminierungsreaktion. Der Verlauf ist hypothetisch, man spricht dem Kohlenhydrat dabei eine intramolekular katalytische Wirkung zu.

Reaktionsmechanismus

 

Desweiteren wird die Bildung von Acrylamid aus Fetten diskutiert. Bekannt ist, dass Fette in der Hitze infolge Verseifung und anschließender Dehydratisierung des gebildeten Glycerins Acrolein bilden:

Reaktionsmechanismus

Die weitere Oxidation und anschließende Umsetzung mit einem Stickstofflieferanten (hier als "NH3" dargestellt) gilt dennoch als der weniger bedeutsame Weg zur Bildung des Acroleins:

Reaktionsmechanismus

Immerhin wird die Menge des gebildeten Acrylamids aber auch durch die Auswahl der verwendeten Fette bzw. Frittieröle beeinflusst. Das gleiche trifft zu, wenn man das stickstoffhaltige Backtriebmittel Ammoniumhydrogencarbonat gegen Natriumhydrogencarbonat ersetzt.

Toxikologie

Akut toxische Eigenschaften spielen bei den Konzentrationen, in denen Acrylamid in Lebensmitteln vorkommt, keine Rolle. Im Tierversuch erwies sich Acrylamid als krebserzeugend, wobei die Wirkung erst bei Dosen auftrat, die nahe an toxischen Bereichen lagen. Es ist ferner mutagen und vermutlich reproduktionstoxisch (vermutlich insbesondere bei männlichen Organismen).

Persönlicher Gesundheitsschutz

Beim Backen, Frittieren oder Braten "vergolden" und nicht "verkohlen". Es ist zwar unbekannt, ab welcher Dosis mit durch Acrylamid bedingten Gesundheitsschäden zu rechnen ist - vernünftigerweise ist es aber unwahrscheinlich, dass beim Einhalten der Regeln ein Gesundheitsrisiko besteht.

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